Ketoner: kemiska egenskaper och definition

Organisk kemi är en mycket komplicerad vetenskap, men intressant. När allt kommer omkring bidrar föreningarna av samma element i olika tal och sekvenser till bildandet av ämnen av olika egenskaper. Låt oss överväga föreningarna av karbonylgruppen kallad "ketoner" (kemiska egenskaper, fysikaliska egenskaper, syntesmetoder). Och jämföra dem också med andra ämnen av samma slag - aldehyder.

ketoner

Detta ord är ett vanligt namn för en hel klass av ämnen av organisk natur, i molekyler av vilka karbonylgruppen (C = O) är kopplad till två kolradikaler.

I sin struktur är ketoner nära aldehyder och karboxylsyror. Emellertid innehåller de samtidigt två atomer C (kol eller kol) kopplade till C = O.

formeln

Den allmänna formeln för ämnena i denna klass är som följer: R1 -CO-R2.

För att göra det mer begripligt är det som regel skrivet så här.

I den är C = O en karbonylgrupp. A R1 _och R2 Är kolradikalerna. I deras ställe kan det finnas olika föreningar, men de måste innehålla kol.

Aldehyder och ketoner

De fysikaliska och kemiska egenskaperna hos dessa grupper av ämnen är ganska lika. Av denna anledning behandlas de ofta tillsammans.

Faktum är att aldehyder också innehåller en karbonylgrupp i sina molekyler. På dem med ketoner är formlerna mycket likartade. Om C = O är bunden till 2 radikaler i de aktuella ämnena, har den emellertid endast en aldehyd, i stället för den andra - en väteatom: R-CO-H.

Ett exempel är formeln för en substans i denna klass, formaldehyd, som alla är mer kända som formalin.

Baserat på formeln CH20 kan det ses att dess karbonylgrupp är associerad inte med en utan med två atomer av H.

Fysiska egenskaper

Innan du behandlar de kemiska egenskaperna hos aldehyder och ketoner är det värt att överväga deras fysiska egenskaper.

• Ketoner är lågmältande fasta ämnen eller vätskor med volatilitet. De lägsta representanterna för denna klass är mycket lösliga i H2O och samverkar bra med lösningsmedel av organiskt ursprung.
  Individuella representanter (till exempel CH3COCH3) är anmärkningsvärt lösliga i vatten och i absolut några proportioner.
  Till skillnad från alkoholer och karboxylsyror har ketoner högre volatilitet, med samma molekylvikt. Detta underlättas av dessa förenings oförmåga att skapa bindningar med H, som kan H-CO-R.
• Olika typer av aldehyder kan ligga i olika aggregerade tillstånd. Så högre R-CO-H är olösliga fasta ämnen. De lägre är vätskor, varav några är helt blandade med H ₂ O, men några av dem är bara lösliga i vatten, men inte mer.
  Den enklaste av ämnena av denna typ - formisk aldehyd - är en gas som har en skarp lukt. Detta ämne är mycket lösligt i H2O.

De mest kända ketonerna

Det finns många R ₁ -CO-R _2- substanser, men inte många är kända. Först och främst är det dimetylketon, som vi alla vet som aceton. Även hans kollega-lösningsmedel - butanon eller som det kallas korrekt - metyletylketon.

Bland annat ketoner, vars kemiska egenskaper aktivt används inom industrin - acetofenon (metylfenylketon). Till skillnad från aceton och butanon är lukten ganska trevlig på grund av vad den används i parfymeri.

Exempelvis hänför sig cyklohexanon till typiska representanter för R1-CO-R2 och används mest vid framställning av lösningsmedel.

Det är omöjligt att inte nämna diketterna. Detta namn är Ri-CO-R2, i vilket inte en, men två karbonylgrupper i kompositionen. Således ser deras formel ut: R1-CO-CO-R2. En av de enklaste men mest använda i livsmedelsindustrin företrädare för diketoner är diacetyl (2,3-butandion).

De listade ämnena är bara en liten lista över ketoner som syntetiseras av forskare (kemiska egenskaper diskuteras nedan). Faktum är att det finns fler av dem, men inte alla har använts. Speciellt är det värt att överväga att många av dem är giftiga.

Kemiska egenskaper hos ketoner

Ämnen av denna kategori kan reagera med olika ämnen. Detta är just deras specifika kemiska egenskaper.

• Ketoner är kapabla att fästa H (hydrogeneringsreaktion) för sig själva. Reaktionen kräver emellertid närvaron av katalysatorer i form av metallatomer av nickel, kobolt, cuprum, platina, palladium och andra. Som ett resultat av reaktionen utvecklas Ri-CO-R2 till sekundära alkoholer.
  Vidare erhålles glykoler vid samverkan med ett väte i närvaro av alkalimetaller eller amalgam Mg från ketoner.
• Ketoner som har minst en alfa-väteatom är i regel drabbade av tetoomeriseringen av keto-enolen. Det katalyseras inte bara med syror, men också med baser. Vanligtvis är ketoformen ett mer stabilt fenomen än enolen. Denna jämvikt gör det möjligt att syntetisera ketoner genom hydratisering av alkyner. Den relativa stabiliseringen av enolketoformen genom konjugering resulterar i en ganska stark surhet av R1-CO-R2 (jämfört med alkaner).
• Dessa ämnen kan reagera med ammoniak. Men de går mycket långsamt.
• Ketoner interagerar med hydrocyansyra. Som ett resultat uppstår a-hydroxynitriler, vars förtvålning främjar utseendet av a-hydroxisyror.
• Reaktionen med alkylmagnesiumhalogenider leder till bildningen av sekundära alkoholer.
• Anslutning till NaHSO ₃ Främjar uppkomst av hydrosulfit (bisulfit) derivat. Det är värt att komma ihåg att endast metylketoner kan reagera i en fettserie.
  Förutom ketoner kan aldehyder på samma sätt interagera med natriumhydrosulfit.
  När det upphettas med en lösning av NaHCO3 (natron) eller mineralsyra kan derivaten av NaHSO3 sönderfalla tillsammans med frisättningen av en fri keton.
• Under reaktionens gång, R ^ -CO-R2 Med NH2OH (hydroxylamin) bildas ketoximer och som en biprodukt - H20.
• Vid reaktioner med hydrazin bildas hydrazoner (förhållandet mellan de ämnen som tas är 1: 1) eller azin (1: 2).
  Om produkten (hydrazon) som produceras genom reaktionen reagerar med kaliumhydroxid under effekten av reaktionen kommer N och de ultimata kolvätena att frisättas. Denna process kallas Kizhner-reaktionen.
• Som redan nämnts ovan har aldehyder och ketoner kemiska egenskaper och produktionsprocessen är liknande. I detta fall är acetalerna Ri-CO-R2 mer komplexa än R-CO-H-acetaler. De framträder som ett resultat av verkan på ketoner av etrar av ortoforma och ortosilinsyror.
• Under förhållanden med en högre koncentration av alkalier (exempelvis när de upphettas med koncentrerad H2SO4) genomgår R1 -CO-R2 intermolekylär dehydrering med bildningen av omättade ketoner.
• Om alkalier är närvarande i reaktionen med Ri-CO-R2 utsätts ketonerna för aldolkondensation. Som ett resultat bildas p-ketoalkoholer som lätt kan förlora H20-molekylen.
• Ketons kemiska egenskaper är ganska vägledande när det gäller aceton, som reagerar med mesityloxid. I detta fall bildas ett nytt ämne som heter "forron".
• Även de kemiska egenskaperna hos den organiska substansen som behandlas är Leukart-Wallach-reaktionen, som främjar reduktionen av ketoner.

Från vilken R1-CO-R2

Att ha blivit bekant med egenskaperna hos de aktuella ämnena är det värt att ta reda på de vanligaste metoderna för syntesen.

• En av de mest kända reaktionerna för framställning av ketoner är alkyleringen och acyleringen av aromatiska föreningar i närvaro av syrakatalysatorer (AlCl3, FeCl3, mineralsyror, oxider, katjonbytarhartser, etc.). Denna metod kallas Friedel-Crafts-reaktionen.
• Ketoner syntetiseras genom hydrolys av ketiminer och vic-dioler. När det gäller sistnämnda är närvaron av mineralsyror som katalysatorer nödvändig.
• Även för framställning av ketoner används hydratisering av homologer av acetylen eller, som det kallas, Kucherovs reaktion.
• Reaktioner Guben-Gesha.
• Cyklisering av Ruzicka är lämplig för syntesen av cyklo-toner.
• Dessa substanser extraheras också från tertiärperoxiester med användning av Krieg-omarrangemanget.
• Det finns flera sätt att syntetisera ketoner under oxidationsreaktioner av sekundära alkoholer. Beroende på den aktiva föreningen identifieras fyra reaktioner: Swern, Kornblum, Kori-Kim och Parik-Dering.

Tillämpningsområde

Efter att ha behandlat de kemiska egenskaperna och produktionen av ketoner är det värt att veta var dessa ämnen används.

Som nämnts ovan används de flesta i kemisk industri som lösningsmedel för lacker och emaljer, liksom för produktion av polymerer.

Dessutom är vissa Rl-CO-R2 Har inte illa bevisat sig som smaker. I denna egenskap används ketoner (bensofenon, acetofenon och andra) i parfymer och matlagning.

Också acetophenon används som en komponent för att göra sömntabletter.

Benzofenon, tack vare dess förmåga att absorbera skadlig strålning, är en frekvent ingrediens i solskyddsmedel och samtidigt ett konserveringsmedel.

Effekter av R1-CO-R2 på kroppen

Efter att ha lärt sig att föreningarna kallas ketoner (kemiska egenskaper, tillämpning, syntes och andra data om dem) är det väl känt för de biologiska egenskaperna hos dessa ämnen. Med andra ord, för att ta reda på hur de fungerar på levande organismer.

Trots den ganska frekventa användningen av R1-CO-R2 I industrin är det alltid värt att komma ihåg att sådana föreningar är mycket giftiga. Många av dem har cancerframkallande och mutagena egenskaper.

Särskilda representanter kan orsaka irritation på slemhinnor, upp till brännskador. Alicyklisk R ^ -CO-R ^ Kan påverka kroppen som droger.

Emellertid är inte alla ämnen av detta slag skadliga. Faktum är att vissa av dem tar en aktiv roll i ämnesomsättningen av biologiska organismer.

Även ketoner är ursprungliga markörer av kränkningar av kolmetabolism och insulinbrist. Vid analys av urin och blod indikerar närvaron av R1 -CO-R2 olika metaboliska störningar, inklusive hyperglykemi och ketoacidos.