Vad är bensen? Bensens struktur, formeln, egenskaper, tillämpning

Bland de enorma arsenalen av organiska ämnen kan identifieras flera föreningar, upptäckten och studien åtföljdes av år av vetenskaplig debatt. För dem är bensen rätt. Strukturen av bensen i kemi antogs äntligen endast i början av 1900-talet, medan ämnets elementära sammansättning bestämdes redan 1825, varvid den separerades från koltjära, vilken erhölls som en biprodukt av kolkoksning.

Bensen tillsammans med toluen, antracen, fenol, naftalen betecknas nu aromatiska kolväten. I den här artikeln kommer vi att överväga vilka egenskaper molekylen för detta kolväte är, ta reda på de fysikaliska egenskaperna, till exempel löslighet, kokpunkt och bensentäthet, samt beteckna applikationsområdena för föreningen inom industri och jordbruk.

Vad är arenor?

Kemin för organiska föreningar klassificerar alla kända ämnen i flera grupper, till exempel, såsom alkaner, alkyner, alkoholer, aldehyder etc. Det viktigaste kännetecknet för varje klass av ämnen är förekomsten av vissa typer av bindningar. De ultimata kolvätenas molekyler innehåller endast en sigma-bindning, ämnena i etylserien är dubbla och alkynerna har en trippelbindning. Till vilken klass hör bensen till?

Bensenens struktur indikerar närvaron i sin molekyl av en aromatisk ring, kallad bensenkärnan. Alla föreningar av organisk natur som innehåller en eller flera av dessa ringar i deras molekyler klassificeras som arener (aromatiska kolväten). Förutom bensen, som vi nu överväger, innehåller denna grupp ett stort antal mycket viktiga ämnen, såsom toluen, anilin, fenol och andra.

Hur man löser problemet med strukturen hos den aromatiska kolvätemolekylen

Först upprättade forskare den kvalitativa och kvantitativa sammansättningen av föreningen, uttryckande den med formeln C6H6, enligt vilken den relativa molekylvikten av bensen är 78. Sedan föreslogs flera varianter av strukturformler, men ingen av dem motsvarade de reella fysikaliska och kemiska egenskaperna hos bensen observerad av kemister I laboratorieförsök.

Det tog ungefär fyrtio år innan den tyska forskaren A. Kekule presenterade sin version av strukturformeln, som har en bensenmolekyl. Det deltog av tre dubbelbindningar, vilket indikerar en möjlig obegränsad karaktär av kolväteets kemiska egenskaper. Detta stred i konflikt med den faktiska naturen av interaktionerna av föreningen med formeln C6H6 med andra substanser, t ex med brom, nitrat och klor.

Först efter att ha klarat den elektroniska konfigurationen av bensenmolekylen i sin strukturformel uppträdde beteckningen av bensenringen (ringen) och den används fortfarande i samband med organisk kemi.

Den elektroniska konfigurationen av C6H6-molekylen

Vad är den rumsliga strukturen hos bensen? Bensenens struktur bekräftades slutligen av två reaktioner: trimeriseringen av acetylen med bildandet av bensen och dess reduktion med väte till cyklohexan. Det visade sig att kolatomerna sammanfogade, bildar en platt hexagon och befinner sig i tillståndet för sp- ^2- hybridisering, med användning av tre av dess fyra valenselektroner i samband med andra atomer.

De återstående sex fria p-elektronerna är belägna vinkelrätt mot molekylens plan. Överlappar sig, de bildar ett gemensamt elektroniskt moln som kallas bensenkärnan.

Naturen av de en och en halv kemiska bindningarna

Det är välkänt att de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos föreningar beror främst på deras inre struktur och de typer av kemiska bindningar som uppkommer mellan atomer. Efter att ha övervägt den elektroniska strukturen av bensen kan man dra slutsatsen att dess molekyl inte har några enkla eller dubbla bindningar, vilket kan ses i Kekule-formeln. Tvärtom, mellan kolatomer är alla kemiska bindningar ekvivalenta. Dessutom bildar det totala π-elektronmolnet (av alla sex C-atomer) en kemisk typ av bindning, kallad en sesquioxid eller aromatisk. Det är detta faktum som bestämmer bensenringens specifika egenskaper och som följd naturen av den kemiska interaktionen mellan aromatiska kolväten och andra ämnen.

Fysiska egenskaper

Arenor som innehåller ett litet antal kolatomer i molekylen är huvudsakligen vätskor. Bensen är inget undantag. Bensens struktur, som vi påminner om, pekar på dess molekylära natur. Hur påverkade detta faktum dess egenskaper?

När temperaturen sänks passerar vätskan i den fasta fasen och bensen blir en vit kristallin massa. Det smälter lätt vid en temperatur av 5,5 ° C. Under normala förhållanden är substansen en färglös vätska med en märklig lukt. Kokpunkten är 80,1 ° C.

Bensenens densitet varierar beroende på temperaturförändringen. Ju högre temperaturen desto lägre densitet. Låt oss ge några exempel. Vid en temperatur av 10 ° är densiteten 0,8884 g / ml och vid 20 ° är densiteten 0,8786 g / ml. Bensens molekyler är icke-polära, så ämnet är olösligt i vatten. Men själva föreningen är ett bra organiskt lösningsmedel, till exempel för fetter.

Funktioner av bensenens kemiska egenskaper

Det har experimentellt visat sig att den aromatiska bensenkärnan är stabil, dvs. Karaktäriserad av hög motståndskraft mot bristning. Detta faktum tjänar som en förklaring till substansens benägenhet att genomgå reaktioner av typen av substitution, exempelvis med klor under vanliga betingelser, med brom, med nitrat-syra i närvaro av en katalysator. Det bör noteras den höga stabiliteten av bensen mot verkan av oxidanter, såsom kaliumpermanganat och bromvatten. Detta bekräftar igen det faktum att det inte finns några dubbelbindningar i molekylen. Stabil oxidation, annars känd som förbränning, är karakteristisk för alla aromatiska kolväten. Eftersom koldioxidprocenten i C6H6-molekylen är stor, åtföljs bränning av bensen av en smolande flamma med bildandet av sotpartiklar. Som ett resultat av reaktionen bildas koldioxid och vatten. En intressant fråga är: kan ett aromatiskt kolväte gå in i additionsreaktionen? Låt oss betrakta det mer detaljerat.

Vad orsakar nedbrytningen av bensenkärnan?

Minns att i arenmolekylerna finns en en och en halv bindning, som uppstår som ett resultat av överlappande sex p-elektroner kolatomer. Det är basen för bensenkärnan. För att förstöra det och utföra additionsreaktionen behövs ett antal speciella förhållanden, exempelvis ljusbestrålning, hög temperatur och tryck, katalysatorer. En blandning av bensen och klor reagerar under verkan av ultraviolett strålning. Produkten av denna interaktion kommer att vara hexaklorcyklohexan, en giftig kristallin substans som används i jordbruket som en insektsmedel. Det finns ingen bensenkärna i hexakloranmolekylen, och sex kloratomer har gått ihop med sin paus.

Fält av praktisk tillämpning av bensen

I olika branscher används substansen i stor utsträckning som ett lösningsmedel, och även som ett råmaterial för vidare produktion av lacker, plast, färgämnen, som tillsats till motorbränslen. Bensenderivat och dess homologer har ett ännu större användningsområde. Exempelvis är nitrobensen C6H5NO2 huvudreagenset för framställning av anilin. Som ett resultat av substitutionsreaktionen med klor i närvaro av aluminiumklorid erhålles hexaklorbensen som en katalysator. Den används för att bevara fröbehandling, och används också i träindustrin för att skydda trä från skadedjur. Nitrering av homogenen av bensen (toluen) ger ett sprängämne, känt som TNT eller THT.

I denna artikel har vi betraktat sådana egenskaper hos den aromatiska föreningen som tillsats- och substitutionsreaktioner, bränning av bensen och bestämde också områdena för dess tillämpning inom industrin och jordbruket.