Kemiska egenskaper hos alkoholer

Derivat av kolväten med en eller flera väteatomer i molekylen substituerad med -OH (hydroxylgrupp eller hydroxigrupp) är alkoholer. De kemiska egenskaperna bestäms av kolväteradikalen och hydroxylgruppen. Alkoholer bildar en separat homolog serie, där varje efterföljande representant skiljer sig från föregående term med den homologa skillnaden som motsvarar = CH2. Alla ämnen i denna klass kan representeras av formeln: R-OH. För föreningar med enkelatomgräns har den allmänna kemiska formeln formen CnH2n + 1OH. Enligt den internationella nomenklaturen kan namn bildas från ett kolväte med tillsats av slut -ol (metanol, etanol, propanol och så vidare).

Detta är en mycket varierad och omfattande klass av kemiska föreningar. Beroende på antalet -OH-grupper i molekylen är den indelad i enkel-, två-triatomiska och så vidare-polyatomiska föreningar. De kemiska egenskaperna hos alkoholer beror också på innehållet av hydroxigrupper i molekylen. Dessa substanser är neutrala och dissocierar inte i joner i vatten, såsom starka syror eller starka baser. De kan dock vara svagt uppenbara som sura (de minskar med ökande molekylvikt och förgrening av kolvätekedjan i serien av alkoholer) och de grundläggande egenskaperna (växer med ökande molekylvikt och förgrening av molekylen).

Alkoholernas kemiska egenskaper beror på atomernas typ och rumsliga arrangemang: molekylerna är med isomerismen i kedjan och positionens isomer. Beroende på det maximala antalet enskilda bindningar av kolatomen (bunden till hydroxigruppen) med andra kolatomer (med 1, 2 eller 3), utmärks primära (normala), sekundära eller tertiära alkoholer. I primära alkoholer är hydroxylgruppen fäst vid den primära kolatomen. I sekundär och tertiär - till sekundär respektive tertiär. Från och med propanol uppträder isomerer som skiljer sig i hydroxylgruppens position: propylalkohol C3H7-OH och isopropylalkohol CH3- (CHOH) -CH3.

Det finns flera grundläggande reaktioner som karakteriserar alkoholernas kemiska egenskaper:

1. Vid reaktion med alkalimetaller eller deras hydroxider (deprotoneringsreaktionen) bildas alkoholater (väteatomen ersätts av en metallatom), metylater, etylater, propylater erhålles beroende på kolväteradikalen, och så vidare, till exempel natriumpropylat: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
2. Vid reaktion med koncentrerade vattenhalogena syror bildas halogenderivat av kolväten: HBr + CH3CH2OH ↔CH3CH2Br + H2O. Denna reaktion är reversibel. Som ett resultat uppträder den nukleofila substitutionen av hydroxylgruppen med en halogenjon.
3. Alkoholer kan oxideras till koldioxid, till aldehyder eller till ketoner. Alkoholerna brinner i närvaro av syre: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Under påverkan av ett starkt oxidationsmedel (kromsyra, kaliumpermanganat , etc.) omvandlas primära alkoholer till aldehyder: C2H5OH → CH3COH + H2O och sekundära till ketoner: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
4. Uttorkningsreaktionen fortskrider med upphettning i närvaro av dehydratiserande substanser (zinkklorid, svavelsyra och så vidare). Som ett resultat bildas alkener: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. Förestringsreaktionen uppträder också när den upphettas i närvaro av dehydratiserande föreningar, men till skillnad från tidigare reaktion vid lägre temperatur och med bildning av etrar: 2C2H5OH → C2H5-0-C2H5O. Med svavelsyra sker reaktionen i två steg. För det första bildas svavelsyraetern: C2H5OH + H2S04 → C2H5O-SO2OH + H20, då vid uppvärmning till 140 ° C och i överskott av alkohol bildas dietyleter (ofta kallad svavelsyra): C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5-0-C2H5O + H2S04 .

De kemiska egenskaperna hos flervärda alkoholer, i analogi med deras fysikaliska egenskaper, beror på typen av kolväteradikal som bildar molekylen och givetvis mängden hydroxylgrupper i den. Exempelvis är etylenglykol CH3OH-CH3OH (kokpunkt 197 ° C), som är en 2-atomalkohol, en färglös vätska (har en söt smak) som blandar med H2O, liksom lägre alkoholer i vilket förhållande som helst. Etylenglykol, liksom dess högre homologer, går in i alla reaktioner som är karakteristiska för monovalenta alkoholer. Glycerin CH2OH-CHOH-CH2OH (kokpunkt 290 ° C) är den enklaste representanten för 3 atomalkoholer. Det är en tjock, smaksatt vätska som är tyngre än vatten, men blandar med den i alla proportioner. Det löses upp i alkohol. För glycerol och dess homologer är alla reaktioner av monovalenta alkoholer också karakteristiska.

De kemiska egenskaperna hos alkoholer bestämmer anvisningarna för deras användning. De används som bränsle (bioetanol eller biobutanol och andra), som lösningsmedel i olika branscher; Som råmaterial för produktion av ytaktiva ämnen och tvättmedel; För syntes av polymera material. Vissa representanter för denna klass av organiska föreningar används ofta som smörjmedel eller hydrauliska vätskor, liksom för framställning av läkemedel och biologiskt aktiva substanser.